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其实，刘邦逃回汉中，张良去到韩国，陈平基本上就与刘邦、张良等都失去了联系。说实话，项羽对陈平也算是不错的，给他封了都尉的官职，所谓都尉，就是参谋长之类的职务，平时有重大决策都会咨询一下陈平的建议。
刘邦出三秦，率五诸侯之兵横扫楚国的时候，项羽觉得陈平是个人才，就给了陈平一支部队，还赐给陈平二百两黄金，命他率军去阻击汉军！任务是拖延汉军东进的过程，能拖几天是几天，为大部队赢得攻齐时间。你想，陈平他虽然聪明，但不是武将啊！又不是军师，对兵法、带兵、打仗基本不通。项羽这个安排绝对有问题，可陈平心里有苦说不出，他要是不去，就会被项羽以临阵怯敌之罪处斩；要是去了肯定也是个死，刘邦五十六万大军，主力部队也有三十多万，自己顶多能带万把人去，自己战死不要紧，这些兄弟跟着自己是倒大霉了！
果然不出所料，陈平带领的军队和汉军一交锋，就全军溃败，没能顶过三天！
陈平打了败仗，一路逃亡；这边，他打听到项羽已经准备好对自己的军法处置，吓得根本不敢回大营去，直接派人把项羽赐的黄金原封不动送还回去，自己一个人离开部队逃亡起来。
可怜的大才子、大帅哥、大英雄陈平，沦为丧家之犬，逃得十分狼狈。在逃亡的时候，陈平就把项羽祖宗十八代都骂了个遍……
总体而言，陈平办事还是很有原则，把项羽的钱还了，项羽的兵也没有带走，而是孤身一人前往汉军投诚。在逃亡路上，在一条渡河上，陈平遇到几个船家，船家载陈平到河中央，乱世之中，船家看到陈平将这打扮，手中利剑，保准是个逃兵，猜想陈平可能会带着钱物逃跑，于是就想顺道把他给劫了，沉尸河底，神不知鬼不觉。
陈平那是什么人？老江湖啊！
他从这些人游移而冰冷的眼神就看出来者不善。他站到甲板上，对着天空大笑两声，自言自语道：“这他妈什么鬼天气，怎么如此之热啊？老子要是能跳到水里洗个澡多好啊！”说罢，竟然二话不说，把衣甲全部脱了下来，脱得精光，甚至连随身带的包裹也解开。
船家们一看，这傻小子玩起裸奔，全身光溜溜，根本没有隐藏财物的地方，分明是个穷光蛋，也就取消了劫杀的计划。就这样，陈平顺利逃亡到汉军，并且跟着刘邦混。
由于有救命之恩，刘邦对陈平不薄，亲自接风，并且当面就封给他都尉的职务，意思是你原来干啥官就还让你干啥官，等建了功再行封赏。
陈平在刘邦手下干得不错，但刘邦给了他一个特殊的工作，就是做监军，监军汉军的将领们有没有违反纪律的。相当于现在的纪委。这个工作权力很大，特别容易得罪人。很快，陈平严肃认真的风格得罪了周勃、灌婴等老将。大家就对陈平进行人肉搜索，竟然发现他有不少问题——这个人绝对差劲，他竟然和自己的嫂子曾经“有一腿”，简直是差劲透了！此外，陈平竟然还贪污受贿！
状告到刘邦这里，刘邦得出面调查啊。
刘邦把陈平叫过来问道：“小陈啊，听说你贪污，还敢收士兵的红包？你不想活了？”
陈平倒也坦诚：“有！是我干的！”
刘邦怒道：“你他妈吃了熊心豹子胆了？这是为什么呢？”
陈平冷静地道：“汉王您听我说，我光着屁股来投奔您，一分钱都没带。可是您这边也一时半会没发工资，不收点红包我就连吃饭的钱都没有了！等发了工资我就不会有这个问题了！”
刘邦乐了，大笑道：“狂晕！您小子够扯淡的！看来是我没有考虑周到，这样，你把人家的红包退了，先去劳资科预支点工资吧！以后不准再这样了！”